Vad är acetylsalicylsyra?

Att framställa och analysera acetylsalicylsyra är en vanlig laboration som man brukar göra i skolan. I denna artikeln går vi igenom allt som du behöver veta inför din laboration.

Vad är acetylsalicylsyra?

Acetylsalicylsyra är ett kemisk förening med smärtstillande, febernedsättande och antiinflammatoriska effekter som hittas i läkemedel såsom Asperin, Treo och Ipren.

Acetylsalicylsyra är inte det enda kemiska föreningen som används för syfte. En annan förening med liknande effekter är Paracetamol. Skillnaden mellan dessa kemiska föreningar är att Paracetamol inte har någon antiinflammatorisk effekt.

Kemisk sätt har de två organiska föreningar vissa likheter. De är båda aromater och de har en bensenring som hittas i centrum, samt en dubbelbindning med syre. Paracetamol innehåller däremot en nitrogrupp som binder till bensenringen, vilket gör att de skiljer sig åt.

Hur framställs acetylsalicylsyra?

För att framställa acetylsalicylsyra låter man salicylsyra reagera med ättiksyraanhydrid. För att genomföra reaktionen behövs en katalysator, och då brukar fosforsyra användas för att förstärka ättiksyraanhydridens elektrofila egenskaper vilket underlättar kondensreaktionen.

Ett överskott av ättiksyraanhybrid brukar också användas för att salicylsyra lättare ska kunna reagera genom att man förskjuter jämnvikten åt höger. När reaktionen har utförts bildas acetylsalicylsyra som liknar små vita kristaller, samt ättikasyra som tas bort med sugfiltrerning.

Efter att man tillverkat acetylsalicylsyra finns det en risk att farlig ättiksyraanhybrid finns kvar i blandningen efter syntesen. Av denna orsak brukar vatten användas för att bryta ner ättiksyraanhydriden genom hydrolys.

Hydrolys av ättiksyraanhybrid är en exoterm reaktion vilket leder till att den släpper ifrån sig mycket energi i form av värme. På grund av detta ska kallt vatten användas eftersom det förhindrar att blandningens temperatur höjs till extrema värden. Det är viktigt att inte tillsätta för lite vatten eftersom det kan leda till att farlig ättiksyraanhybrid finns kvar.

Nackdelen med att tillsätta vatten är att det kan förstöra acetylsalicylsyran genom hydrolys. Men genom att använda kallt vatten kan man sänka den totala energin, vilket minskar risken för att reaktionen genomförs.

Hur fungerar acetylsalicylsyra i kroppen?

När immunförsvaret aktiveras bildas prostaglandiner som är en grupp eikosanoider som deltar i transporten av smärtsignaler. Det acetylsalicylsyra gör är att inaktivera ett specifikt enzym som stimulerar dessa prostaglandiner.

Acetylsalicylsyran binder till den aktiva ytan vilket förhindrar att andra substrat binder till enzymets aktiva säte. Det leder till att mängden prostaglandiner minskar vilket i sin tur motverkar feber, värk och smärta.

Olika metoder för analys av acetylsalicylsyra

Nedan går vi igenom att antal analysmetoder som går att använda för att analysera framställd acetylsalicylsyra.

Spektrofotometri

Vid spektrofotometri används en spektrofotometer som är ett mätinstrument som används för att identifiera olika ämnen och deras renhet. Det man mäter är absorption av synligt eller UV-ljus vid olika väglängder. En spektofotometer bygger på Lambert-Beers lag.

Huvudkomponterna i spektrofotometern är en ljuskälla, ett provrum, en monokromator och en förstärkare.

För att genomföra en spektrofotometrisk analys låter man acetylsalicylsyra reagera med hydroxidjoner som bildar salicylatjoner. Dessa bildar ett starkt violett komplex med järn(III)joner med en absorptionscentrum omkring 530 nm. Eftersom molförhållande är lika med ett kommer koncentrationen acetylsalicylsyra då vara lika med komplexet koncentration.

För att mäta komplexet används en spektrofotometer som kopplas till en dator som sedan kalibreras efter den våglängden som skall mätas. Därefter skickas ljus genom prover med kända koncentrationer som sedan träffar en cell på andra sidan.

Våglängderna som träffat cellen jämförs sedan med de våglängderna som ljusstrålen skickade ut från ljuskällan. Därefter kan provets absorbansen av en specifika våglängden (530nm) tas ut.

Provets absorbans kan sedan användas för att räkna ut provets koncentrationen genom att jämföra med andra lösningar som innehar kända absorbanser och  koncentrationer.

Smältpunktsbestämning

Smältpunktsbestämning är ett bra mått på renheten av en organisk substans pågrund av att alla ämnen har en egen specifik smältpunkt. Därför kan man, genom att ta reda på smältpunkten få en överblick hur mycket produkt som framställts.

• • Smältpunkten för acetylsalicylsyra är 135 °C.
• • Smältpunkten för salicylsyra är 158,6 °C.

Om man får en smältpunkt på den framställda substansen som ligger närmare 135 °C kommer man ha en högre renhet.

Analys med hjälp av järnjoner

FeCl3-lösning kan ge en indikation av en produktens renhet, eftersom järnklorid bildar ett komplex med salicylsyra som ger en svart/lila fällning. Genom att studera lösningen färg kan man därefter få en överblick angående koncentrationen av den framställda acetylsalicsylsyran.

En svart/lila fällning indikerar lägre en koncentration av acetylsalicylsyra och en ljusare fällning indikerar en högre koncentration.